• 1．はじめに
• 2．退職勧奨とは何か？
• 3．退職勧奨の対象となる主な事由
• 4．従業員が退職勧奨を拒否する主な背景と断り方
• 5．退職勧奨の適正な実務フロー
• 6．退職勧奨が違法となるNG例
• 7．実務で起こりやすいトラブル
• 8．退職勧奨に関連する裁判例
• 9．退職勧奨において弁護士に依頼するメリット
• 10．弁護士による具体的サポート内容
• 11．最後に

1．はじめに

日本の労働法制では「解雇権濫用法理」が厳格に適用されるため，企業が従業員を簡単に解雇することは困難です。そのため，実務においては自発的な退職を促す「退職勧奨」が多く用いられています。

成績不振や勤務態度に問題がある場合でも，解雇には法的無効のリスクが伴うため，まずは合意による退職を目指して退職勧奨が選択されます。近年の実施背景には，主に以下の3点があります。

• 収益悪化やコスト削減の必要性
• 事業転換や新規事業への人員再配置
• 長期的なローパフォーマンス社員への対応

特に中堅・中小企業では，厳しい経営環境下で「法的リスクを抑えつつ円滑に人員を見直したい」というニーズが高まっています。解雇は依然として企業にとって高リスクな手段であり，その現実的な代替策として退職勧奨が注目されているのが実情です。

2．退職勧奨とは何か？

退職勧奨とは，使用者が従業員に対し，自発的に退職するように促す行為のことをいいます。

重要なポイントは，「あくまで本人の自由な意思で退職するかどうかを判断してもらう」ことです。解雇とは違い，単に従業員に退職を勧めるという行為にすぎないため，従業員が退職することに合意しない以上は，退職という効果が発生することはありません。

解雇は，会社が一方的に労働契約を終了させる行為であり，労働契約法第16条などに基づく厳格な要件を満たす必要があります。一方，退職勧奨は「合意による退職」を目指す手続きであり，法的要件は特にありません。しかし，やり方を間違えると実質的な解雇と評価され，法的リスクを負う可能性があります。

3．退職勧奨の対象となる主な事由

退職勧奨を検討すべきケースは，主に以下の3つのカテゴリーに分類されます。

3-1．行動・規律の問題

• 勤務態度が著しく不良である
• 協調性を欠き，職場内でトラブルを繰り返す
• 横領や背任などの重大な不正行為の発覚
• 正当な理由のない遅刻・欠勤の常態化
• セクハラ・パワハラ等のハラスメント行為
• 営業秘密や個人情報の無断持ち出し
• SNS等での会社に対する誹謗中傷・信用毀損

3-2．能力・適性の問題

• 業務遂行能力が著しく不足し，改善の見込みがない
• 正当な理由なく転勤や配属転換の辞令を拒否する

3-3．経営上の都合

• 業績悪化に伴う人員整理・コスト削減の必要性
• 組織改編や新規事業に伴う適正な人員再配置

4．従業員が退職勧奨を拒否する主な背景と断り方

退職勧奨を拒否する従業員には，さまざまな心理的・経済的事情があります。拒否の理由を正確に把握することが，その後の円滑な対話につながります。

• 環境への執着：住み慣れた職場環境を変えたくない
• 再就職の不安：転職活動の負担や，年齢・スキルによる再就職の困難さ
• 経済的困窮：退職金が不十分で，次が決まるまでの生活維持が不安
• 未払い問題：未払残業代など，会社への不信感や清算すべき事項がある
• 感情的反発：「上司の思い通りになりたくない」「自分に非はない」という意地

5．退職勧奨の適正な実務フロー

5-1．標準的な進め方

1. 方針策定・リスク整理（法的根拠の確認と社内合意）
2. 対象選定・証拠収集（選定理由の正当性を裏付ける資料の整理）
3. 面談準備（シナリオ作成・場所の確保・役割分担）
4. 初回面談・継続対話（条件提示と相手の意向のヒアリング）
5. 合意形成（退職届の提出による意思表示の確認）
6. 合意書締結（退職日・条件を明記した合意書の取り交わし）

5-2．実務上の重要ポイント

(1) 社内方針の明確化とリスクチェック

退職勧奨は極めてデリケートな対人交渉です。実施前に「なぜその人物なのか（能力不足か，組織再編か）」を明確にし，配置転換や教育などの回避努力を尽くしたか，経営陣・法務部門と十分に協議して正当性を担保してください。

(2) 選定基準の客観性と法的整合性

選定には「客観的なエビデンス」が不可欠です。パフォーマンス低下を指摘する場合でも，評価記録や指導歴等の裏付けがなければ，個人攻撃とみなされるリスクがあります。また，性別，年齢，病歴，障害などを理由に選定することは，労働関係諸法に抵触する重大な違法行為となります。

(3) 面談の人数・時間・頻度

裁判例の傾向から，面談担当者は「理由説明担当」と「条件提示担当」の2名程度が適切です。4名を超えると威圧的と評価され，パワーハラスメントや退職強要と認定されるリスクが高まります（下関商業高校事件参照）。

東京地方裁判所2010年（平成22年）12月27日判決 サニーヘルス事件では，週1回・1回30分程度・計7回の面談が適法と判断されました。他方，大阪地方裁判所1999年（平成11年）10月18日判決 全日空事件では，1回8時間に及ぶ面談や4か月間に30回以上の実施が違法とされました。実務上の目安として，1回あたり30分から1時間以内・週1回程度を上限と考えることが安全です。

(4) 面談シミュレーションとNGワードの排除

言葉選び一つが紛争の火種となります。法務部や顧問弁護士と連携し，強要と取られないためのマニュアル化が有効です。

(5) 建設的な合意に向けたスタンス

「辞めさせること」をゴールにせず，従業員の将来を尊重する姿勢が，結果として紛争リスクを下げます。

• 傾聴：相手の主張を遮らず，双方向の対話を意識する
• 支援：再就職支援サービス（アウトプレースメント）の提供
• 条件：特別退職金の加算など，経済的インセンティブの提示

(6) 雇用保険（失業保険）の離職理由

退職勧奨に応じた離職は，雇用保険（失業保険）実務上「事業主の働きかけによるもの（退職勧奨）」（離職票の離職理由コード「33」）として扱われます。自己都合退職（給付制限期間あり）とは異なり，退職者はより早期に失業給付を受給できます。この点を本人に説明することが，合意形成を円滑にする実務上の有効な手段となります。

6．退職勧奨が違法となるNG例

6-1．「退職しないなら解雇する」と告げる

このような発言は，退職の強要や威迫に該当するリスクがあります。特に，明確な解雇理由がない状態でこのような発言をすると，労働契約法第16条の解雇権濫用と合わせて，不法行為に基づく損害賠償請求の対象にもなり得ます。

6-2．長時間・繰り返しの退職勧奨

1日に何時間にもわたり説得したり，何度も呼び出して退職を迫ったりすることはNGです。こうした行為は，パワーハラスメントと評価されるリスクがあります。

6-3．書面の強要やサインの催促

退職届の提出を無理に求めたり，空白の退職届をあらかじめ記載させたりすることは違法です。「自発的意思による退職」であることが原則ですので，一度出した退職届でも，強要の痕跡があれば無効と判断される場合があります。

6-4．メール・LINEでの退職勧奨

気軽なやり取りのつもりでも，記録に残る文面で退職を強く促す内容を送ることは，後に紛争に発展した際，裁判において証拠として不利になる場合があります。必ず正式な面談プロセスを踏むことが推奨されます。

7．実務で起こりやすいトラブル

7-1．「退職合意があった」と勘違い

面談の最後に「分かりました」と言われたことで，合意が成立したと誤解してしまうケースが多々あります。合意においては企業側と従業員との間の「意思の合致」が必要であり，明確な退職届の提出や退職合意書への署名がなければ成立していないと評価されます。

7-2．従業員側からのハラスメント主張

退職勧奨後に，従業員が「不当な圧力を受けた」「人格を否定された」として，パワハラや名誉毀損を主張することがあります。こうしたトラブルは，企業にとって風評リスクや訴訟リスクを伴います。

7-3．意思表示の瑕疵による退職無効リスク

違法な退職勧奨は，慰謝料請求だけでなく，退職そのものが法的に無効となるリスクを伴います。具体的には次の三類型があります。

• 錯誤（民法第95条）による無効：解雇事由がないにもかかわらず「退職しなければ解雇が確実だ」と誤信させ，その動機が表示されていた場合，退職の意思表示が錯誤により無効となります（横浜地方裁判所川崎支部2004年（平成16年）5月28日判決 昭和電線電纜事件，東京地方裁判所2011年（平成23年）3月30日判決富士ゼロックス事件）。
• 強迫（民法第96条）による取消し：懲戒解雇事由がないにもかかわらず懲戒解雇を示唆して畏怖させた場合，退職の意思表示を取り消すことができます。
• 心裡留保（民法第93条）による無効：労働者に退職の真意がなく，使用者がそれを知っていた場合は無効となります（東京地方裁判所1992年（平成4年）12月21日判決東京昭和女子大学事件）。

7-4．労働審判・訴訟への発展

退職勧奨に納得せず，不当解雇や損害賠償請求として労働審判・訴訟に発展するケースも少なくありません。特に，記録や合意書が不十分だと，企業側の主張が通らず，職場復帰命令や高額な賠償命令が出ることもあります。

8．退職勧奨に関連する裁判例

以下の裁判例は，退職勧奨の適法・違法を判断する際の重要な指標となります。

8-1．退職勧奨に関する主な裁判例一覧

事件名	裁判所・年月日	判断のポイント
日本アイ・ビー・エム事件	東京地方裁判所 2011年（平成23年）12月28日判決	退職勧奨は社会的相当性の範囲内であれば適法。過度な心理的圧迫は違法となる。
日本アイ・ビー・エム事件（控訴審）	東京高等裁判所 2012年（平成24年）10月31日判決	退職勧奨の目的や対象者選定の合理性が重要であり，恣意的な選定は問題となる。
サニーヘルス事件	東京地方裁判所 2010年（平成22年）12月27日判決	週1回・30分程度・計7回の面談について，違法性は認められなかった。
全日空事件	大阪地方裁判所 1999年（平成11年）10月18日判決	1回約8時間，4か月間に30回以上の面談は社会通念上相当な範囲を超えるとして違法とされた。
日立製作所（退職勧奨）事件	横浜地方裁判所 2020年（令和2年）3月24日判決	退職拒否後も継続した執拗な勧奨が違法と判断された。
東武バス日光ほか事件	東京高等裁判所 2021年（令和3年）6月16日判決	「他の会社に行け」などの威圧的発言が違法と評価された。
兵庫県商工会連合会事件	神戸地方裁判所姫路支部 2012年（平成24年）10月29日判決	「ラーメン屋でもしたらどうか」などの侮辱的発言が違法と判断された。
下関商業高校事件	最高裁判所 1980年（昭和55年）7月10日判決	明確に拒否しているにもかかわらず執拗に退職勧奨を続けることは違法となり得る。

8-2．裁判例からみる実務上のポイント

• 退職勧奨そのものは違法ではない
• 面談の回数・時間・頻度が過度になると違法となる
• 明確な拒否後の執拗な勧奨は危険である
• 人格否定や侮辱的発言はハラスメントとして違法となり得る
• 対象者選定や退職勧奨の目的には合理性が求められる
• 裁判所は勧奨の態様を総合的に判断している

9．退職勧奨において弁護士に依頼するメリット

9-1．退職勧奨に関する総合的なリーガルアドバイス

退職勧奨を実施するか否かは，基本的には会社の裁量に委ねられています。ただし，その目的や方法，実施の態様によっては，不当な働きかけと評価され，不法行為として民法第709条に基づく損害賠償責任を負うおそれがあります。このようなリスクを回避するためには，事前に弁護士の助言を受けることが有効です。

対象従業員の個別事情や職務経歴などを考慮した上で，合理的かつ受け入れやすい条件を設計することで，円滑に退職の合意を得ることが期待できます。

退職合意を得るための条件設計のポイント

• 退職金の上乗せ支給の有無
• 上乗せ額の妥当性
• 最終出勤日および退職日の設定
• 退職日までの勤務形態（出勤免除などの配慮）
• 会社都合退職か自己都合退職かの取り扱い
• 有給休暇の買い取り可否
• 未払い賃金や残業代に関する精算方法

適正な退職勧奨の進め方（面談時の注意点）

• 勧奨の実施頻度や期間の適正性（週1回・30分〜1時間以内が目安）
• 面談担当者の人数（2名程度。4名超は威圧的と評価されるリスクあり）
• 面談の実施場所の選定（他の従業員に気づかれない個室）
• 面談時の発言内容や態度（威迫・侮辱・誘導はすべてNG）

9-2．弁護士による退職勧奨面談への同席・交渉支援

退職勧奨は，企業側の事情を背景として行われることが多いため，実施にあたっては感情的な対応にならないよう細心の注意が求められます。弁護士が退職勧奨の面談に同席し，交渉の主体となることで，冷静かつ客観的な立場から説得を行うことができます。

従業員側も，法律の専門家による説明を受けることで，企業の対応が正当かつ適正であると理解しやすくなり，納得のうえで合意に至るケースが多くなります。

9-3．退職合意書の作成とその意義

一般に，従業員が提出する退職届は，単に退職の意思を示したに過ぎず，勧奨によって合意された諸条件までは明記されていません。退職後に条件と異なる取り扱いがなされた場合，不法行為として損害賠償請求に発展する恐れもあります。このようなリスクを未然に防ぐため，退職の合意内容を明確に記載した「退職合意書」を作成することが重要です。

• 合意に至った経緯の簡潔な記述
• 最終出勤日および退職日
• 退職金の支給額や支払い方法
• 残業代・未払給与等の精算内容（対象を個別に列挙すること）
• 秘密保持義務およびSNS等での名誉毀損防止に関する合意
• 退職後の社会保険・税務手続への協力義務（離職票の返還等）
• 清算条項（在職中の一切の債権債務の確認）

10．弁護士による具体的サポート内容

日本橋法律特許事務所では，以下のサポートを提供しています。

1. 退職勧奨の適法性に関するリーガルチェックおよび手続きのアドバイス
2. 対象社員の指導記録・評価記録の法的観点からの精査
3. 面談時に使用する想定問答集や台本の作成
4. 勧奨面談への立ち会い・交渉の代行
5. 退職合意書や誓約書などの文書作成
6. 労働審判や訴訟手続きへの対応

11．最後に

退職勧奨は，企業の人員構成や経営判断において避けて通れない場面も多いものです。しかし，対応を誤ると，従業員から違法な退職強要に基づく損害賠償を請求されるだけでなく，退職そのものが無効とされ地位確認請求・賃金の遡及支払義務という深刻なリスクへと発展します。

退職勧奨が上手くいかない場合や，従業員の解雇を検討する場合は，早急に弁護士へ相談することが重要です。日本橋法律特許事務所では，退職勧奨について常時ご相談・ご依頼を承っております。企業法務に精通した弁護士が知識と経験を活かし，迅速・丁寧にトラブルの解決をお手伝いいたします。